워크맨2의 기본 다자인을 이어받으며 더욱 성능을 향상시킨 세련된 스타일의 정통파 모델인WM-DD입니다.이전의 모델에서 다소 부족했던 패션감각과 음질의 완성도를 높인 제품입니다. 워크맨2의 메카니즘과Disc Drive (약자인DD가 모델명입니다.) Capstan Servo를 채용하여 音 왜곡율0.08%를 실현한 완벽한 모델로 평가 받고 있습니다.

컬러에서도 워크맨2의 은색, 흑색, 적색의3가지에서6가지의 다양한 색상을 선보였고 이후 워크맨의 컬러 다양화에 큰 영향을 미쳤습니다.그 이전 워크맨에서 발생하는 고장의 상당수가 고무벨트의 노후화로 인한 결함이 많았는데 디스크 드라이브 방식으로 이러한 결함을 해결하였고 더욱 선명한 음질을 제공하게 되었습니다.

그리고 이 모델부터 팔에 워크맨을 착용하는Arm Band를 별매 하였습니다. 지금의MP3에 비하면 훨씬 더 크고 무게가 나가지만 당시로서는 이 정도 크기도 팔에 차고 다닐 정도로 작다고 생각되어 레저와 스포츠 활동을 즐기는 소비자들은 워크맨을 팔에 차고 다니면서 들었다고 합니다.