鎌倉時代から戦国時代まで勢力を誇った小山氏の城郭。小山市の館はいくつか存在するが、この小山城はそのうち「祇園城（館）」と呼ばれていた物と推測される。正確な築所年は不明だが、文献に登場するのは１４世紀後半からだとか。
　その小山氏は意外と不運で、南北朝時代、１１代小山義政が関東管領・足利氏満と戦って敗れたうえ自害し、同族の結城泰朝が小山氏を継ぎ復興。しかし、戦国時代には、小山秀綱が北条氏照と戦い敗北し追放（この時、北条氏照は小山城を修築）。その後、小山氏は北条傘下に入り小山城に戻るが、小山政種の時、北条氏と共に豊臣秀吉に対抗したため、ついに滅ぼされた。
　そして関ヶ原の戦い勃発前夜に徳川家康が陣を構えたほか（小山評定）、戦いの後は家康腹心の本多正純が城を改修した。しかし、正純は宇都宮に移ったため、小山城は廃城となるのである。
　しかし現在でも、内堀などがよく残り往時の面影を残している。なお、小山城という名前の城は日本各地にあるので要注意。

（写真・本文：裏辺金好）